Pada tanggal 9 Juni 2020, Ketua Senat Republik Ceko, Miloš Vystrčil, mengumumkan akan memimpin rombongan untuk berkunjung ke Taiwan pada awal bulan September 2020.  Kunjungan ini dilakukan untuk memenuhi undangan dari Kepala Yuan Legislatif, You Si-kun, serta memperdalam hubungan persahabatan antara Republik Ceko dan Taiwan. Kementerian Luar Negeri Taiwan (MOFA) menyambut baik rencana kunjungan tersebut, dan akan berkoordinasi dengan Yuan Legislatif untuk melakukan persiapan.  
 
Miloš Vystrčil terpilih sebagai Ketua Senat Republik Ceko pada bulan Februari 2020 untuk melanjutkan jabatan yang ditinggalkan oleh ketua senat sebelumnya, Jaroslav Kubera, karena meninggal dunia akibat serangan jantung.
 
Pada tanggal 20 Mei 2020, Senat Republik Ceko telah melakukan pemungutan suara dengan hasil 50 suara “setuju” berbanding 1 suara “tidak setuju” untuk memutuskan pelaksanaan rencana kunjungan Miloš Vystrčil ke Taiwan.
 
Pada tanggal 15 April, Miloš Vystrčil juga telah mengucapkan terima kasih kepada Taiwan atas bantuan masker untuk penanganan wabah, menyampaikan pujian atas keberhasilan Taiwan dalam penanganan wabah, dan menyatakan dukungan terhadap partisipasi Taiwan dalam WHO.
 
Dalam beberapa tahun terakhir, hubungan antara Taiwan dan Ceko terus berkembang, termasuk hubungan antar masyarakat. Hal tersebut dapat terlihat dengan jelas dari meningkatnya angka kunjungan masyarakat Taiwan ke Ceko. Menurut hasil survei yang dilakukan oleh stasiun radio nasional Ceko, sebanyak 2/3 masyarakat Ceko menginginkan agar pemerintah mereka meningkatkan hubungan dengan Taiwan.
 
Melalui akun Twitternya, Miloš Vystrčil pernah mengunggah sebuah foto untuk memperlihatkan kue yang ia terima dari salah satu anggota masyarakat. Kue tersebut dihias dengan bendera ROC (Taiwan) dan Republik Ceko, yang melambangkan persahabatan erat antara masyarakat kedua negara.
 
Di atas kue tersebut juga terdapat sebuah kalimat yang pernah diucapkan oleh mantan Presiden Republik Ceko, Václav Havel, yaitu: “Nilai-nilai kebebasan adalah nilai-nilai kita bersama”. Ketika mengumumkan rencana kunjungannya ke Taiwan, Miloš Vystrčil juga mengingatkan masyarakat tentang semangat yang didorong oleh Václav Havel, yaitu semangat Revolusi Beludru (Velvet Revolution) yang menekankan pada kebebasan, demokrasi, dan tatanan hukum yang harus terus dijunjung oleh masyarakat Ceko.   
 
Ketika masih hidup, Václav Havel pernah menyatakan pengakuannya terhadap transformasi demokrasi, dan semangat Taiwan yang pantang menyerah meskipun harus menghadapi kesulitan dan tekanan dalam komunitas internasional. Setelah selesai menjabat sebagai Presiden Republik Ceko, ia pernah berkunjung ke Taiwan pada tahun 2004.
 
Menurut konstitusi Republik Ceko, jabatan Ketua Senat adalah jabatan tertinggi kedua di negara tersebut setelah presiden. Oleh karena itu, dalam kunjungan ini, Miloš Vystrčil akan menjadi pejabat negara petahana Republik Ceko dengan posisi tertinggi yang mengunjungi Taiwan.